São Teodósio nasceu em Gariso, na Capadócia, no ano 423, Já havia sido ordenado leitor quando, a exemplo do Patriarca Abraão, deixou sua pátria e família, iniciando uma viagem à Jerusalém, Na viagem, desviou um pouco a sua rota e visitou São Simeão, o Estilita, de quem ouviu muitas predições sobre sua vida futura e obteve dele alguns conselhos. Enquanto visitava os lugares santos, em Jerusalém, São Teodósio, refletia sobre a melhor forma de consagrar-se a Deus. Escolheu então a vida monástica, pois achava que viver sem um diretor espiritual era muito perigoso, Assim pôs-se sob a direção espiritual de Longino, um santo homem de Deus que nutriu um grande afeto por seu discípulo, Em Belém, uma senhora havia construído uma igreja e Longino encarregou Teodósio de seu cuidado pastoral, Teodósio não quis aceitar, mas por necessidade, Longino lhe impôs esta obrigação em nome da obediência. Teodósio não ficou muito tempo no cargo, retirando-se logo para uma cela em uma gruta no cume de uma montanha vizinha, Logo começaram a reunir-se numerosos companheiros que queriam servir a Deus sob sua direção, A principio, Teodósio só admitiu sete ou oito, mas em pouco tempo teve que aumentar este números chegando a não recusar nenhum vocacionado que manifestasse disposições sinceras, A primeira lição que deu aos seus companheiros foi mostrar-lhes um grande fosso que havia escavado nos arredores, e que haveria de servir como sepultura comum, para recordar-lhes que deveriam aprender a morrer a si mesmos constantemente.
Um dia de Páscoa, os monges que já eram em numero de 12, e não tinham nada para que comer, nem ao menos um pão para celebrar a a Divina Liturgia, Pouco tempo depois chegou ao monastério uma tropa mulas carregadas com alimentos, Por atrair inúmeros aspirantes a vida religiosa, por causa da santidade de Teodósio, o monastério tornou-se pequeno, Teodósio construiu outro monastério maior localizado em um sitio chamado Catismo, próximo de Belém, Construiu também três hospitais: um para os doentes , outro para os anciãos e outro para os deficientes mentais. Segundo narrativas, em alguns dias Teodósio recebia em seus albergues mais de 100 pessoas, Quando a alimentação era insuficiente para tantas pessoas, São Teodósio fazia multiplicar por suas orações. O monastério era uma espécie de cidade de santos em meio ao deserto, A ordem, o silêncio e a caridade reinavam nele, Quatro igrejas eram assistidas pelo monastério, Três eram dedicadas a cada um dos diferentes idiomas dos monges, A quarta era dedicada aos penitentes e aos que estavam em processo de cura, A comunidade estava dividida em três nacionalidades principais: aos gregos, que eram em maior número, e que vinham de todas as províncias do império; aos armênios entre os quais os árabes e os persas e, finalmente os monges de língua eslava e os originários das regiões vizinhas da Trácia. Cada nação cantava em sua própria igreja a parte da Divina Liturgia até o Evangelho; em seguida todos se reuniam na igreja dos gregos, onde celebravam a parte principal da liturgia e lá comungavam, Salustio, Patriarca de Jerusalem, nomeou São Savas, superior dos eremitas, e São Teodósio superior dos monges que viviam em comunidade em toda Palestina, Por isso São Teodósio é chamado de “o Cenobiarca”.
O imperador Anastácio apoiava a heresia de Eutiques e empreendeu vários esforços para que São Teodósio também a aderisse, No ano 513, depôs Elias, Patriarca de Jerusalém; antes, já ahavia desterrado Flaviano II de Antioquia, pondo em seu lugar Severo, São Teodósio e Savas defenderam veementemente os direitos de Elias e de seu sucessor João, Os agentes imperiais, conhecendo a fama de santidade de ambos, procuravam persuadi-los a defender sua causa, A ponto de o imperador enviar a Teodosio uma grande soma de dinheiro, com o pretexto se ajudar as obras de caridade, No entanto, esta doação envolvia outros interesses, São Teodósio aceitou o dinheiro e o distribuiu aos pobres. Anastásio, crendo que já tinha conquistado o apoio de Teodósio, enviou um documento (Profissão de fé onde as duas naturezas de Cristo se confundiam em uma só) para ser assinado. São Teodósio lhe respondeu com uma outra carta que aplacou o imperador por um tempo. Logo em seguido renovou os editos que perseguiam os cristãos ortodoxos e despachou tropas para executá-los, Ao saber disso, São Teodósio partiu por toda a Palestina exortando aos cristãos que permanecessem fieis aos ensinamentos dos quatro concílios ecumênicos, O Imperador então decidiu desterrar Teodósio, O imperador Anastásio morreu pouco depois e seu sucessor tirou Teodósio do exílio, Nos últimos anos de vida, Teodósio foi tomado por uma grave enfermidade quando pode dar provas de sua paciência e submissão absoluta à vontade de Deus, Uma pessoa que assistia seus sofrimentos lhe rogara que orasse a Deus para aliviar suas dores, mas Teodósio negava-se a fazer, dizendo que se fizesse, constituiria falta de paciência, Quando Teodósio compreendeu que seu fim estava próximo, dirigiu a seus discípulos uma ultima exortação e predisse muitas coisas que iria acontecer após sua morte, O santo cenobiarca entregou sua alma a Deus em 529, aos 105 anos. O Patriarca Pedro de Jerusalém e toda a cidade assistiram seus funerais onde pode comprovar vários milagres, Foi sepultado dentro da primeira cela que havia ocupado, chamada “ gruta dos magos”, pois havia uma tradição que dizia que os Reis Magos haviam se abrigado ali, quando foram adorar o Senhor, em Belém.